Im Volksmund wird das Sprichwort gebraucht (häufig ironisch), um auszudrücken, dass man einem anderen seinen Willen lässt, auf dass er sein Glück finden möge - auch wenn man selbst thematisch anderer Meinung ist und es anders machen würde. Dazu unten mehr, auch zum Thema Glücklichkeit durch freie Entscheidung - und dem Spott der anderen.
Das Himmelreich in dem Spruch ist nicht religiös gemeint, denn „Des Menschen ... sein Himmelreich“ ist eben nicht Gottes Himmelreich. Im Spruch ist es kein dauerhafter und übergreifender Raum, sondern es entsteht im Hier und Jetzt durch den Willen eines einzelnen Menschen, und es ist nur sein alleiniges Reich - nämlich seine private weltliche Glückseligkeit im Diesseits. Durch seinen Willen wird der Mensch selber zum „Schöpfer“ seines eigenen Himmelreichs.
Das Himmelreich in „Des Menschen ... sein Himmelreich“ ist eine Metapher für die Glückseligkeit eines Einzelnen. Die Glückseligkeit ist das Gefühl ungetrübten Glücks. Und in diesem Spruch ist es das Paradies für den freien Willen des Einzelnen.
Wer das Sprichwort sagt, gönnt jemandem dessen Willen und dass derjenige danach handeln möge. Doch typischerweise denkt der Sprecher es ironisch. Dafür gibt es Anhaltspunkte: Als Redewendung ist „Des Menschen Wille ist sein Himmelreich“ hochgestochen formuliert, aber es wird oft bei banalen Situationen gesagt. Durch den Kontrast wird die Ironie erkennbar. Es ist dann gedacht im Sinne von: „Wenn er meint, soll er es machen. Aber ich halte es für Unsinn.“ oder einfach: „Mach halt, wie du meinst.“
Der Spruch wird in der Praxis fast nie ehrlich bewundernd eingesetzt, im Sinne von: „Oh wie schön, du folgst deinem inneren Willen“. Stattdessen kommt er als Kommentar z.B. auf die Sturheit eines anderen. Es ist zwar der Ausspruch von Toleranz, aber nur aufgrund der eigenen Resignation, z.B. weil man nicht diskutieren möchte.
Es ist also weniger Verständnis, sondern mehr ein Erdulden, sich fügen, aber sich distanzieren. Und es ist ein gesprochenes Augenrollen und Augenbrauenheben.
Oder die ganze Sache ist einem egal und der Spruch ist nur als spöttischer Kommentar gemeint.
Man macht sich gerne lustig über die Eigenarten und den Starrsinn eines anderen, um es durch das Schmunzeln leichter ertragen zu können.
Die Ergänzung „sein Himmelreich ... aber auch seine Hölle!“ wird Karl May (1842-1912) zugeschrieben. Sie kehrt den Sinn des Spruchs um: Auf das Gönnen und Hoffen auf Glück folgt die Warnung, dass der freie Wille einen ebenso ins Unglück stürzen kann. Somit ist jeder nicht nur seines Glückes Schmied, sondern womöglich auch der Architekt des eigenen Elends.